Bolle, sein kleiner Bruder und ein Freund haben einen großen Abend vor sich – Konzert, Pfingsten und Berlin, das sich von seiner besten Seite zeigen soll. Doch der Abend läuft mal wieder anders als geplant und zieht die drei Jungs durch die dunklen Ecken der Stadt. Inspiriert vom alten Berliner Volkslied „Bolle reiste jüngst zu Pfingsten“ folgt der Film Bolle durch eine Nacht, die immer wieder neue Wendungen nimmt. Aber am Ende heißt es: „Aber Bolle hat sich köstlich amüsiert.“